ดร.ทักษิณ ถูกปลูกฝังเรื่องของการทำธุรกิจมาจากพ่อเลิศ ชินวัตร  ทำมาหลากหลายกิจการ ทุกอย่างที่เป็นโอกาส  ตั้งแต่ร้านกาแฟ  ทำไร่นาสวนผสม ปลูกส้มเขียวหวาน ขายกล้วยไม้จากสวน ขายอะไหล่มอเตอร์ไซค์ จักรเย็บผ้า กิจการรถเมล์ รถรับจ้าง รถสามล้อ ตัวแทนจำหน่ายรถมอเตอร์ไซด์ฮอนด้า ปั๊มน้ำมัน และโรงหนัง ล้วนผ่านมือของครอบครัวชินวัตรมาหมดแล้ว ผู้เป็นพ่อคือคนที่ปลูกฝังเขาเรื่องแนวคิดการทำธุรกิจ 

     “ผมเป็นคนติดพ่อมาก มีคนบอกว่าผมเหมือนเป็นเงาของพ่อ”

     หนึ่งในธุรกิจที่พ่อเลิศทำ คือการร่วมหุ้นสร้างโรงหนังศรีวิศาลกับเครือญาติ ธุรกิจเติบโตอย่างมาก จนขยายมาสู่โรงหนังชินทัศนีย์ ซึ่งตั้งชื่อตามนามสกุลและชื่อแม่ของ ดร.ทักษิณ และตัวเขาเองก็ได้เข้ามาช่วยงานพ่อเลิศ  ชีวิตประจำวันในวัยเด็กของเขา นอกจากการเรียนแล้ว ยังต้องช่วยดูแลธุรกิจของครอบครัวด้วย

     “ตอนเช้าไปโรงเรียน ตอนกลางวันกลับมาช่วยพ่อดูแลโรงหนัง เชื่อไหมว่าผมเป็นผู้จัดการโรงหนังตอนอายุ 16 ปี”

     ในอดีต ภาพยนตร์ที่เขาชอบมากที่สุดคือเรื่องบ้านทรายทอง  ไม่ใช่เพราะเนื้อเรื่องหรือชื่นชอบดาราคนไหนเป็นพิเศษ  แต่เพราะเป็นภาพยนตร์ที่ทำกำไรให้กับโรงหนังที่เขาเป็นผู้จัดการอยู่มากที่สุด

     ธุรกิจโรงหนังในเชียงใหม่รุ่งเรืองมาก เป็นจังหวัดหนึ่งที่มีโรงหนังแบบ Stand alone มากที่สุดเกือบ 20 โรง  แต่ละโรงมีจุดขายที่แตกต่างกัน เช่น โรงหนังเวียงพิงค์  เน้นฉายหนังไทยและอินเดีย, โรงหนังชินทัศนีย์ เน้นฉายหนังจีน และโรงหนังศรีวิศาล ฉายหนังหลายประเภท  แต่เมื่อเข้าสู่ยุคของโรงหนังเข้าไปอยู่ในห้างสรรพสินค้า โรงหนังแบบเดิม ๆ ก็ต้องทยอยปิดตัวลงไป

     เมื่อเขาเติบโตขึ้น ทันทีที่เรียนจบจากต่างประเทศ เริ่มเข้าสู่การทำธุรกิจด้วยตัวเอง ดร.ทักษิณ ตัดสินใจกลับเข้าสู่ธุรกิจที่เกี่ยวกับภาพยนตร์อีกครั้ง แต่มาในรูปแบบใหม่ คือการซื้อลิขสิทธิ์หนัง เป็นตัวแทนฉายหนังในภาคเหนือ 

     เพราะเคยทำโรงหนังมาก่อน มีสายสัมพันธ์กับคนในแวดวงหนัง ดร.ทักษิณ จึงไปหาคุณเกียรติ เอี่ยมพึ่งพร ที่บริษัทไฟว์สตาร์ คุณเกียรติเสนอให้ ดร.ทักษิณ เป็นตัวแทนนำหนังใหม่ไปฉาย ได้เป็นเจ้าของลิขสิทธิ์ในการนำหนังไปต่อยอดอีกรอบ หนังเรื่องนั้นคือเรื่อง “บ้านทรายทอง” ดร.ทักษิณตัดสินใจซื้อทันที

     นางเอกของเรื่องชื่อ “พจมาน”

     บ้านทรายทอง สร้างโดย “รุจน์ รณภพ” มีพระเอกนางเอกหน้าใหม่ “พอเจตน์-จารุณี” ดร.ทักษิณ ซื้อหนังเรื่องนี้มาในราคา 1.5 ล้านบาท  ฉายในโรงหนังสายเหนือทั้งหมด รวมถึงสระบุรีด้วย หนังเรื่องนี้ทำให้ “แอ๊ด จอกว้าง” เจ้าของหนังกลางแปลงจอโค้งเจ้าใหญ่ในตอนนั้น ถึงกับบอกว่า “โรงแตก” บัตรขายดีจนต้องเปิดให้คนเข้ามาดูฟรี

     ความสำเร็จของ “บ้านทรายทอง” ทำให้เขาได้เงินมา 2.5 ล้านบาท  นำไปใช้หนี้เพื่อน   และได้กำไรมาต่อยอดธุรกิจอีก 1 ล้านบาท  

     การทำธุรกิจไม่ได้ง่ายอย่างที่ฝัน “บ้านทรายทอง” เป็นความสำเร็จจากธุรกิจบันเทิงเพียงครั้งเดียวของเขาหลังจากนั้น ธุรกิจซื้อลิขสิทธิ์ภาพยนตร์ไม่ใช่ทางอีกต่อไป เพราะประชาชนเลือกดูภาพยนตร์เฉพาะเรื่องที่มีดาราที่เป็นที่รู้จักเท่านั้น แต่เขาซึ่งเป็นนักเรียนนอก ยังไม่รู้จักดาราไทยมากนัก การซื้อภาพยนตร์ในช่วงหลัง จึงไม่ประสบความสำเร็จ

     แต่อย่างน้อยก็เป็นธุรกิจที่เกี่ยวข้องกับผู้หญิงที่ชื่อ “พจมาน” ที่เข้ามาในชีวิตเขาโดยบังเอิญถึงสองครั้ง  ผู้หญิงคนนี้เป็นทั้งความรักและจุดเริ่มต้นในธุรกิจบันเทิงจนนำมาสู่ธุรกิจอื่นๆ ในเวลาต่อมา และอีกคนที่สำคัญมากที่สุดสำหรับเขาคือ พ่อเลิศ ผู้ที่ปลูกฝังแนวคิดการทำธุรกิจให้กับเขาจนถึงทุกวันนี้