บทเรียนสำคัญในการเริ่มต้นชีวิต Entrepreneur ของดร.ทักษิณนั้นเต็มไปด้วยประสบการณ์ที่หลายคนเรียกว่า “ทำอะไรก็ล้มเหลว” เนื่องจากทุกธุรกิจที่ทำในตอนนั้นไม่เป็นไปอย่างที่คิด ซึ่งสร้างหนี้สินให้กับชีวิตมากมายจนท่านเองก็เคยถามตัวเองว่าจะ “เลิกดีมั้ย?” มาหลายต่อหลายครั้งแต่สุดท้ายก็ไม่เคยย่อท้อ
ในทศวรรษที่ 2520 หลังปิดธุรกิจค้าขายผ้าไหม และกิจการโรงภาพยนตร์ ดร.ทักษิณ ได้หันเข้าสู่วงการธุรกิจอสังหาริมทรัพย์ เพราะมองว่าธุรกิจการสร้างที่อยู่อาศัยในเมืองที่กำลังมีการขยายตัวอย่างกรุงเทพมหานครนั้นเป็นธุรกิจที่น่าจะเติบโตดี โดยในขณะนั้นโฟกัสไปที่การสร้างที่อยู่อาศัยที่เป็นตึกสูง ซึ่งถือเป็นแนวคิดใหม่มากสำหรับผู้คนในยุคนั้นที่อยู่ในเมืองที่เพิ่งเริ่มพัฒนาและประชากรเกือบทั้งหมดยังอาศัยอยู่ในบ้าน , ทาวน์เฮ้าส์และตึกแถว การขายอาคารชุดที่อยู่อาศัยมีสูงที่สุดก็มักจะไม่เกิน 2-3 ชั้นเพราะคนกรุงเทพยังไม่คุ้นชินกับการอาศัยอยู่ในอาคารที่สูงมาก ๆ
ขณะที่สื่อในขณะนั้นก็มีส่วนในการสร้างทัศนคติต่อตึกสูงไปในทางที่ไม่เชื่อมั่นในความปลอดภัย นักเขียนคอลัมน์ที่มีชื่อเสียงรายหนึ่งเขียนบทความลงหนังสือพิมพ์คัดค้านอย่างรุนแรงที่จะให้มีการสร้างตึกสูงสำหรับอยู่อาศัย โดยให้เหตุผลว่าตึกสูงเกิดไฟไหม้ได้ง่าย ทำให้ทัศนคติของคนกรุงเทพที่มีต่อตึกสูงนั้นไม่สู้ดีนัก
แต่ดร.ทักษิณ มองเห็นว่าถ้าเมืองอย่างกรุงเทพจะต้องเติบโต ไม่ว่าจะอย่างไรก็ต้องถูกบังคับให้การอยู่อาศัยกลางเมืองนั้นต้องขึ้นสูง ทั้งจากประชากรรุ่นใหม่วัยทำงานที่เป็นที่ต้องการมากขึ้นเรื่อย ๆ รวมถึงแรงกดดันของประชากรที่ต้องทำมาหากิน ขณะที่การเดินทางจากบ้านไปที่ทำงานจะเริ่มไกลขึ้นเรื่อย ๆ ปัจจัยทั้งหมดนี้จะมีผลทำให้ทรัพยากรคือที่ดินกลางเมืองนั้นจะไม่เพียงพอต่อความต้องการของทุกคนซึ่งในที่สุดก็จะตามมาด้วยราคาที่ดินที่จะสูงมากขึ้นจนคนหนึ่งคนสู้ราคาไม่ไหว การขึ้นสูงและแบ่งกันอยู่จึงเป็นสิ่งจำเป็นที่กรุงเทพไม่สามารถหลีกเลี่ยงได้ ดร.ทักษิณจึงได้ตัดสินใจทุบทิ้งโรงภาพยนตร์ที่ตั้งอยู่ในย่านราชวัตรมูลค่า 18 ล้านบาท และกู้ยืมเงินธนาคารมาเพิ่มเติมอีก 20 ล้านบาท เพื่อเตรียมสร้างคอนโดมิเนียมที่มีความสูง 15 ชั้น ซึ่งถือว่าเป็นโครงการอสังหาริมทรัพย์ที่แหวกแนวอย่างมากในเวลานั้น
แต่หลังจากได้รับอนุมัติเงินกู้มาเริ่มเดินหน้าก่อสร้างโครงการนี้ได้เพียงไม่นาน กระทรวงมหาดไทยก็ออกกฎระเบียบใหม่ห้ามสร้างตึกสูงเกินกว่า 7 ชั้นในเขตใจกลางเมือง โครงการอาคารที่อยู่อาศัย 15 ชั้นของดร.ทักษิณจึงจำเป็นจะต้องเหลือเพียง 7 ชั้นเท่านั้น ความเป็นไปได้ทุกอย่างของโครงการที่คิดเอาไว้นั้นพังทลายลงหมดพร้อมกับหนี้สิน 20 ล้านบาทที่มาอยู่ในมือแล้วเรียบร้อย
มิหนำซ้ำในช่วงเวลาที่กำลังก่อสร้าง มีภาพยนตร์ฮอลลีวูดเรื่องหนึ่งก็ช่วยซ้ำเติมให้สถานการณ์การขายคอนโดมิเนียมย่ำแย่ลงไปด้วย นั่นก็คือภาพยนตร์เรื่อง ‘The Towering Inferno’ (ตึกนรก) ซึ่งเป็นโศกนาฏกรรมของผู้คนจำนวนมากที่ต้องตายไปอันเนื่องมาจากไฟไหม้ตึกสูงและความผิดพลาดที่ทำให้ไม่สามารถจะช่วยเหลือหรือกู้ภัยได้ทันท่วงที เจอหนังแบบนี้ทำให้คนไทยที่แต่เดิมทีก็นิยมปลูกบ้านเตี้ยๆ อยู่แล้ว เมื่อได้เห็นภาพอันน่าสะพรึงกลัวนี้แล้วยิ่งทำให้ไม่มีใครอยากอาศัยบนตึกสูงเข้าไปอีก
เมื่อการก่อสร้างแล้วเสร็จ นอกจากเพื่อนสนิทของ ดร.ทักษิณ ไม่กี่คนที่ซื้อห้องชุดไปจำนวนหนึ่งแล้วนั้น ส่วนที่เหลือก็ไม่มีใครสนใจอีกเลย การ “สร้างเสร็จแล้วขายไม่ออก” ครั้งนั้นทำให้หนี้สินและดอกเบี้ยที่ต้องจ่ายของ ดร.ทักษิณ ทวีคูณขึ้นไปเป็น 50 ล้านบาทในเวลาไม่นาน
หนังสือ THAKSIN’ S 24 HRS. AFTER THE COUP ซึ่งแปลบทสัมภาษณ์ของ ดร.ทักษิณ ซึ่งเคยตีพิมพ์เป็นภาษาจีนโดยหนังสือพิมพ์หมิงเป้า และเปิดตัวในงาน Hong Kong Book Fair ระบุไว้ว่า “ดร.ทักษิณ เคยมีความคิดจะเลิกล้มทำธุรกิจ เพราะไม่ว่าประกอบกิจการด้านใดก็ล้มเหลว ยิ่งทำยิ่งขาดทุน เขาแทบจะไม่กล้าคิดเลยว่าหากอดรนทนทำต่อไปหนี้สินจะยิ่งสูงท่วมขึ้นมาอีกเท่าไร ดร.ทักษิณ คิดว่าบางทีตนเองอาจไม่ได้ถูกสร้างมาให้เป็นนักธุรกิจ แต่ว่าหนี้สินจำนวนมากที่แบกรับอยู่ขณะนี้จะทำฉันใดดี หากอาศัยรายได้จากการเป็นข้าราชการชาตินี้ทั้งชาติก็คงชดใช้หนี้ไม่หมด” ซึ่งหนี้สินก้อนใหญ่ก้อนนี้ก็เป็นอีกหนึ่งเหตุผลที่ทำให้ ดร.ทักษิณ ลาออกจากราชการขณะมียศเป็นพันตำรวจโท เพื่อมาทำธุรกิจอย่างเต็มตัวในที่สุด
