บิล เกตส์ก่อตั้งไมโครซอฟต์เมื่อปี 2518 และสตีฟ จ็อบส์ก็ได้ก่อตั้งแอปเปิลในปีต่อมา ซึ่งช่วงเวลานั้นเป็นช่วงเวลาที่ธุรกิจเทคโนโลยีกำลังเริ่มเบ่งบานทั้งทางด้านคอมพิวเตอร์ , ซอฟต์แวร์และเทเลคอม เป็นช่วงเวลาเดียวกันที่ดร.ทักษิณกำลังศึกษาปริญญาโทและปริญญาเอกอยู่ในสหรัฐอเมริกา จึงซึมซับเอาบรรยากาศของความคึกคักก้าวหน้าที่เทคโนโลยีกำลังสร้างขึ้นมาให้แก่โลกนั้นมาอยู่ในตัว

เมื่อกลับมาที่เมืองไทยและเริ่มรับราชการไปพร้อม ๆ กับสร้างธุรกิจเล็ก ๆ ไปพร้อมกัน ดร.ทักษิณที่มีความสนใจเทคโนโลยีเป็นทุนเดิมนั้นก็ยังคงหาลู่ทางใหม่ที่จะเข้าสู่ธุรกิจเทคโนโลยีอยู่เสมอ แต่ก็ยังพอจะจดจำรสชาติของความผิดพลาดในธุรกิจค้าผ้าไหม , ธุรกิจโรงหนังและที่จำได้แม่นที่สุดคือการเป็นหนี้ก้อนใหญ่ที่สุดในชีวิตจากธุรกิจคอนโดมิเนียมได้ดี ก้าวนี้ของดร.ทักษิณจึงเต็มไปด้วยความระมัดระวังซึ่งทำให้ธุรกิจเริ่มต้นและเติบโตได้ดี แต่ก็ไม่วายต้องมีเหตุการณ์สำคัญที่จะต้องเป็นบทเรียนอันเจ็บปวดอีกครั้งของชีวิต

IBM System 360 Tape Drive – License : Attribution 2.0 Generic (CC BY 2.0) , Erik Pitti : Wikimedia Commons

ในช่วงพ.ศ.2517-2520 นั้นธุรกิจใหญ่ในประเทศไทยเริ่มนำคอมพิวเตอร์มาใช้กันบ้างแล้ว เช่นธนาคารกรุงเทพ  และ ปูนซิเมนต์ไทย ซึ่งผู้ค้ารายใหญ่เป็นบริษัทคอมพิวเตอร์ระดับโลกเช่น IBM ที่มาเปิดสำนักงานในประเทศไทยและขายให้กับลูกค้าองค์กรใหญ่ที่สนใจโดยตรงโดยเฉพาะหน่วยงานรัฐที่กำลังเริ่มใช้คอมพิวเตอร์ในการจัดเก็บและประมวลผลข้อมูลจำนวนมาก แต่มักจะติดปัญหาเรื่องงบประมาณที่ยังไม่ถูกจัดสรรมาลงทุนทางด้านนี้อย่างเต็มเม็ดเต็มหน่วยจึงต้องพยายามที่จะขอเช่ามากกว่าซื้อ และอีกหนึ่งปัญหาที่สร้างอุปสรรคในการจัดหาคอมพิวเตอร์มาใช้ในหน่วยงานราชการคือการชำระเงินที่จะต้องทำเป็นสกุลเงินดอลลาร์สหรัฐเท่านั้น

หลังจากที่มองเห็นปัญหาและได้เริ่มการเจรจาหาช่องทางธุรกิจกับผู้ค้ารายใหญ่อย่าง IBM ในปี 2525 ดร.ทักษิณตัดสินใจก่อตั้ง “ห้างหุ้นส่วน ไอซีเอสไอ จำกัด” เพื่อดำเนินธุรกิจให้เช่าคอมพิวเตอร์อย่างเป็นทางการ โดยห้างหุ้นส่วนนี้ทำการซื้อคอมพิวเตอร์จากต่างประเทศเป็นเงินสกุลดอลลาร์แล้วนำมาให้หน่วยงานรัฐที่สนใจใช้บริการเช่าคอมพิวเตอร์โดยชำระเป็นเงินบาทตามงบประมาณที่มี ถือเป็น Win-Win Situation ตามค่านิยมในการทำธุรกิจของดร.ทักษิณ

ลูกค้าหลักของ ดร.ทักษิณในขณะนั้นคือหน่วยงานรัฐบาลและสถาบันวิจัยของมหาวิทยาลัยที่ต้องการใช้เครื่องคอมพิวเตอร์ ซึ่งลูกค้ารายแรกที่สำคัญคือจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยและตามมาด้วยการรถไฟแห่งประเทศไทย (รฟท.)

ก้าวถึงปีที่ 2 ของการทำธุรกิจ ดร.ทักษิณสามารถประมูลโครงการได้รวดเดียว 8 โครงการ ทำให้ ดร.ทักษิณตัดสินใจขยายกิจการด้วยการหาเงินมาลงทุนเพิ่มอีก 20 ล้านบาท และเปลี่ยนแปลงการจดทะเบียนจากห้างหุ้นส่วนมาเป็น ‘บริษัท ชินวัตร คอมพิวเตอร์ จำกัด’ [ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น บริษัท ชินวัตรเทเลคอม จำกัด (มหาชน)] ขยายการดำเนินธุรกิจการให้บริการครบวงจรทั้งจำหน่าย ให้เช่าและซ่อมแซมเครื่องคอมพิวเตอร์ ซึ่งธุรกิจนี้ก็ดำเนินไปได้อย่างน่าตื่นตาตื่นใจ แต่ก็เกิดเหตุขึ้นในปี พ.ศ. 2527 ที่เงินบาทถูกลดค่าลงอย่างหนักจาก 1 ดอลลาร์สหรัฐฯ ต่อ 21 บาทกลายเป็น 26 บาทในทันที การที่ค่าเงินเปลี่ยนแปลงขนาดนี้ทำให้ ดร.ทักษิณ ขาดทุนเกือบ 20 ล้านบาทโดยที่ธุรกิจยังคงต้องดำเนินต่อไป

ขณะที่ค่าเงินบาทจะยิ่งมีแนวโน้มตกต่ำลงอีกจากสถานการณ์เศรษฐกิจในประเทศและเศรษฐกิจโลก ธนาคารที่เป็นผู้ให้สินเชื่อมาทำธุรกิจก็เกรงว่า ดร.ทักษิณจะไม่มีปัญญาใช้หนี้จึงเสนอให้เขาแปลงทรัพย์สินที่ปลอดภัยกว่า โดยแนะนำให้แลกเป็นเงินฟรังก์สวิสซึ่งธนาคารให้ความเห็นว่าน่าจะมีเสถียรภาพมากกว่าดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งดร.ทักษิณก็เห็นด้วยและตัดสินใจแปลงหนี้เป็นสกุลเงินใหม่ทันที แต่เรื่องก็กลับยิ่งเลวร้ายในเวลาอันรวดเร็วเพราะอัตราแลกเปลี่ยนระหว่างเงินบาทกับเงินฟรังก์สวิสก็ได้รับผลกระทบไปด้วยจากที่เคยมีอัตราแลกเปลี่ยนที่ 13 บาท ต่อ 1 ฟรังก์กลายเป็น 22 บาทต่อ 1 ฟรังก์สวิส ยิ่งลดรุนแรงกว่าเงินดอลลาร์สหรัฐฯ เสียอีก ทำให้ในขณะนั้น ดร.ทักษิณต้องแบกหนี้สินไม่ใช่แค่หลักสิบล้านบาทเท่าเดิมแต่จากการเปลี่ยนแปลงถึงสองเด้งในครั้งนี้ทำให้หนี้สินเพิ่มขึ้นเป็น 200 ล้านบาท จากการตัดสินใจในครั้งนั้น